В 1965 году он погрузился в художественный мир целиком. Первые свои живописные произведения James Keirstead
посвятил Онтарио, его ландшафтам, домам, амбарам и старым мельницам.
Затем он изображал на своих картинах Восточную Канаду и в последующем
Британскую Колумбию. В 90-х годах James Keirstead рисовал живую природу
Кении в Восточной Африке, а затем Англию. На его недавних работах
изображены дети, играющие в хоккей на катках. 40 лет James Keirstead посвятил путешествиям по всей территории
Канады, для того, чтобы собрать и запечатлеть наиболее живописные сцены
из канадской жизни. Совместно с женой художник живет и творит в своей в
студии-галерее, расположенной у них дома, в Онтарио. Картины Jamesa Keirsteada хранятся в нескольких крупных галереях
Нью-Йорка, Торонто, Ванкувера и Монреаля, помимо этого, они есть еще и в
более чем тысяче корпоративных и частных коллекций.